톨레미 정리(Ptolemy의 정리)란?

사각형 ABCD가 원에 내접하면, 두 쌍의 대변의 길이의 곱끼리의 합은 대각선의 길이의 곱과 같다.
즉, ¯ABׯCD+¯BCׯDA=¯ACׯBD 이다.
증명

1) 원에 내접하는 사각형 ABCD가 정사각형이면, ¯AC=¯BD=√2⋅¯AB 이다.(즉, 톨레미 정리가 성립)
2) 정사각형이 아닌 경우에 일반성을 잃지 않고 ¯AB<¯AD라 하자.

이때 호 AD 위에 ¯DE=¯AB 가 성립하도록 점 E를 설정하면, ¯AE//¯BD 이다. 즉, 삼각형 ABC와 삼각형 EDB가 합동이므로 ¯AD=¯BE 이다.
대각선 AC,BD의 교점을 P라 하자. ∠CPD=θ라 하면, 사각형 ABCD의 넓이는 12⋅¯AC⋅¯BD⋅sinθ 이다.
사각형 EBCD에서 ∠EDC=180∘−∠EBC 이고
θ=∠CPD=∠DAC+∠ADB
=∠DBC+∠EBD=∠EBC이므로
사각형 BCDE의 넓이는 삼각형 ECD와 EBC의 넓이의 합과 같다. 즉.
사각형 BCDE의 넓이는 12⋅¯AD⋅¯BC⋅sinθ+12⋅¯AB⋅¯CD⋅sinθ이다.
또한 사각형 BCDE와 ABCD의 넓이가 같으므로 ¯ABׯCD+¯BCׯDA=¯ACׯBD 가 성립한다.
심슨정리를 이용한 톨레미정리 증명방법

원에 내접하는 사각형 ABCD에서 꼭짓점 D에서 삼각형 ABC의 세 변에 수선의 발을 내려서 수선의 발을 각각 A′,B′,C′라 하자. 네점 A′,D,B′C 이 한 원 위에 존재한다. ¯CD가 원의 지름이므로 사인정리에 의해 ¯A′B′=¯CD⋅sin∠A′DB′=¯CD⋅sin∠ACB이다.
또한 원에 내접하는 두 사각형 AC′B′D′, C′BA′D에서 등식 ¯B′C′=¯AD⋅sinCAB, ¯C′A′=¯BD⋅sinCBA이다.
심슨정리에 의해 ¯A′B′+¯B′C′=¯C′A′ 이다.
따라서 ¯CD⋅sin∠ACB+¯AD⋅sin∠CAB=¯BD⋅sin∠CBA이다.
삼각형 ABC에서 사인정리에 의해
¯AB=2R⋅sin∠ACB, ¯BC=2R⋅sin∠CAB, ¯AC=2R⋅sin∠CBA이다.
따라서 ¯CD⋅¯AB2R+¯AD⋅¯BC2R=¯BD⋅¯AC2R 이다.
그러므로 ¯ABׯCD+¯BCׯDA=¯ACׯBD 이다.
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