아스피린 합성 실험 방법 알아보기

아스피린(Aspirin, 아세틸살리실산)은 대표적인 해열·진통·소염제로, 살리실산(Salicylic acid)과 아세트산 무수물(Acetic anhydride)의 에스터화 반응을 통해 합성할 수 있습니다. 본문에서는 아스피린의 합성 실험을 통해 유기화학의 중요한 반응 중 하나인 에스터화 반응을 실습하고, 생성물의 정제와 확인 과정까지 체계적으로 알아봅니다.

아스피린 합성 반응 원리

아스피린은 살리실산의 페놀기에 아세틸기가 결합하는 에스터화 반응의 결과물입니다. 촉매로 황산이나 인산을 소량 사용하여 반응을 빠르게 진행시킬 수 있습니다.

합성 반응식:

$$\text{살리실산 (C}_7\text{H}_6\text{O}_3) + \text{아세트산 무수물 (C}_4\text{H}_6\text{O}_3) \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{아스피린 (C}_9\text{H}_8\text{O}_4) + \text{아세트산 (CH}_3\text{COOH)}$$

실험 목표

살리실산과 아세트산 무수물을 반응시켜 아스피린을 합성하고, 결정화와 정제 과정을 통해 순수한 고체 아스피린을 얻는다.

실험 준비물

• 살리실산 2g
• 아세트산 무수물 4mL
• 진한 황산 또는 인산 (촉매용, 5방울 정도)
• 에탄올 (세척용)
• 증류수
• 비커, 삼각 플라스크, 유리막대
• 물중탕 장치 (뜨거운 물이 든 비커)
• 깔때기, 거름종이, 얼음물, 필터 장치
• 건조기 또는 흡습지

아스피린 합성 실험 방법

1. 반응 혼합물 준비

1. 삼각 플라스크에 살리실산 2g을 넣습니다.
2. 아세트산 무수물 4mL를 조심스럽게 붓습니다.
3. 촉매로 진한 황산 5방울을 첨가합니다.
4. 유리막대로 가볍게 저어줍니다.

2. 반응 유도

• 삼각 플라스크를 70~80℃의 물중탕에 넣고 약 10~15분간 가열합니다.
• 가열하는 동안 유기 반응이 진행되며, 아스피린이 생성됩니다.

3. 반응 종료 및 결정화

1. 가열이 끝난 후 플라스크를 꺼내고 식힙니다.
2. 찬 물(약 20mL)을 첨가하여 반응을 정지시키고 아스피린을 침전시킵니다.
3. 플라스크를 얼음물에 넣어 결정이 잘 생성되도록 합니다.

4. 생성물 여과 및 세척

• 거름종이와 깔때기를 사용하여 생성된 아스피린 결정물을 여과합니다.
• 잔류 산과 불순물 제거를 위해 차가운 증류수 또는 냉 에탄올로 1~2회 세척합니다.

5. 건조 및 보관

• 여과한 결정은 건조지에 올려 건조하거나, 건조기에 넣어 1~2일간 완전히 말립니다.
• 말린 아스피린은 흰색 또는 흰색에 가까운 결정 형태를 가집니다.

관찰 포인트

• 가열 중 투명해지는 반응 혼합물
• 냉각 후 생성되는 흰색 결정
• 세척 후 결정의 순도와 양

예상 결과

단계	관찰 결과
반응 전	흰색의 고체 살리실산 + 무색 액체 아세트산 무수물
가열 후	혼합물 점점 맑아지고 무색 투명해짐
냉각 후	흰색 결정성 고체 침전
여과 및 건조	순수한 아스피린 결정

실험 확장 아이디어

• 얻은 아스피린의 순도 분석 (녹는점 측정)
• 살리실산의 양 변화에 따른 수율 비교
• 촉매 종류(황산 vs 인산)에 따른 반응 속도 비교
• 얻은 아스피린의 IR 스펙트럼 또는 TLC 확인 (고급 실험)

주의사항

• 아세트산 무수물과 황산은 자극성이 매우 강하므로 장갑과 보호안경 착용 필수
• 반응 중 발생하는 증기를 흡입하지 않도록 반드시 환기가 잘 되는 곳에서 실험
• 반응 혼합물은 절대 직접 만지지 않으며, 폐액은 지정된 방법으로 처리

결론

아스피린 합성 실험은 에스터화 반응의 대표적인 사례로, 유기화학의 핵심 반응인 작용기 변환과 촉매의 역할을 직접 관찰할 수 있는 좋은 예시입니다. 실험을 통해 화합물의 합성, 정제, 결정화, 분석까지 유기화학의 전 과정을 체험할 수 있으며, 실제 의약품이 화학적으로 어떻게 만들어지는지를 이해하는 데 매우 유익한 학습 활동이 됩니다.

이 실험은 중등~대학 수준의 화학 교육에서 활용 가능하며, 화학 반응식 해석 능력과 실험 기초 역량을 함께 향상시킬 수 있는 고난이도 실험 중 하나입니다.